Während in römischer Zeit eine hochgradig entwickelte Infrastruktur in Form von Straßen, Wechselstationen für die Zugtiere sowie Unterbringungen zur Verfügung stand und darüber hinaus ein klarer Rechtsrahmen geschaffen worden war, war der frühmittelalterliche Fuhrmann eher für große Grundherrschaften tätig, etwa Klöster.

Als sich im 13. Jahrhundert zunehmend die Kummetanspannung durchsetzte, ermöglichte dies den Einsatz von Pferdefuhrwerken mit erheblich höherer Last, die zudem weite Strecken schneller bewältigen konnten. Im 15. Jahrhundert intensivierten sich zugleich die Bemühungen der komplexeren Staatsorganisationen, eine Art staatlichen Postdienst für die Waren- und Korrespondenzbeförderung einzurichten. Da die Fuhrleute einen individuellen Kontrakt mit demjenigen abschlossen, der Waren zu transferieren wünschte, unterlagen sie den Bestimmungen des Vertragsrechts. So waren sie für die Sicherheit und Vollständigkeit der Ware ebenso verantwortlich wie dafür, sie unbeschädigt am Zielort bei der richtigen Person abzuliefern. Kam es zu größeren Beschädigungen oder kam die Ware abhanden, so wurde der Grad der Schuld des Fuhrmanns bemessen und er gegebenenfalls bestraft. Kam im 18. Jahrhundert ein Passagier durch die Schuld des Fuhrmanns zu Tode, so wurde Letzterer bestraft, als ob er den Passagier selbst erschlagen hätte. Wurde er jedoch Opfer eines Raubes, so blieb er straffrei – vorausgesetzt, er war nicht selbst der Drahtzieher des Überfalls. Im Zuge der Verdichtung des Straßenverkehrs entstanden bereits vor 1800 zunehmend Vorschriften darüber, wie sich die Fuhrleute im Wegeverkehr zu verhalten hatten. In der Schweiz wurde 1834 bestimmt, dass jedes Fuhrwerk „dem entgegenkommenden Fuhrwerke zur rechten Hand über die Mitte der Straßenbreite ausweichen“ sollte.

Auf Zuruf oder Peitschenknall sollte sich der langsamere Fuhrmann gegenüber dem schnelleren, der zum Überholen ansetzen wollte, ebenso verhalten. Außerdem sollte der Fuhrmann bei Schnee ein „Geschälle“ mitführen, „bei ganz finstern Nächten“ ein Licht. In Deutschland entstanden immer dichtere Vorschriften gegen das Überladen von Fuhrwerken, wogegen man mit einem Waagenzwang vorging, oder zur Frage der Bremsen, die für die „Kunststraßen“ erforderlich waren und als „Hemmvorrichtung“ bezeichnet wurden. Oft transportierten die Fuhrmänner Schwarzpulver aus den Pulvermühlen. Beim Transport dieser gefährlichen Ladung konnte es zu schweren Unfällen kommen, daher musste jeder Pulverwagen mit einem „P“ gekennzeichnet sein.